ノニルフェノールはアルキルフェノール類に分類される有機化合物。

合成

プロピレンの三重合体であるノネンとフェノールの合成によって得られる。

用途

ノニオン性界面活性剤の一種であるノニルフェノールエトキシレート(ノニルフェノールとエチレンオキシドを反応させると得られる)やゴム用老化防止剤、酸化防止剤のTNPP(Tris(nonylphenyl)phosphite)の原料として用いられる。

内分泌攪乱作用

1991年にタフツ大学のアナ・ソトーとカルロス・ソネンシャインが行った乳癌細胞を増殖させる実験中に、エストロゲンを投与しない試料にも異常増殖がみられた。 ヒト乳癌細胞のMCF-7はエストロゲンが存在するときのみ増殖する。MCF-7が増殖した理由は、弱いエストロゲン様作用を有するノニルフェノールが試験器具から溶出したためと指摘された。

イングランド南部にあるリー川において魚の雌雄両性個体がみられた。その原因を究明するため、ブルネル大学のジョン・サンプターとジョブリングは、 複数の河川の下水処理場下流域を中心に、ニジマス中のビテロジェニン濃度と河川水中のノニルフェノール濃度を測定した。 その結果、織物工場で羊毛の洗浄に用いられる洗剤に起因するノニルフェノールが原因の一つである可能性を指摘している。

またニジマスに3日間暴露するとエストラジオールの投与と同様のビテロジェニン遺伝子を発現した。

参考文献


フェノール類の性質と特徴および構造式

製品情報&研究開発 ページ 2

フェノール okke

受注事例 海水中のノニルフェノール分析 総合環境分析blog

104358 4ノニルフェノールモノエトキシレート 辞書